第二次，梁山泊吳用舉戴宗，書信不懷好意。
宋江回家被抓，刺配江州牢城。
此時，宋江是真不想上梁山，特意繞道，但還是被梁山眾好漢“請”上了山。
做局的當然是吳用，但被推到前面的還是晁蓋。
粗線條的晁蓋看不出宋江已經非常明顯地疏離，還傻愣愣的謝道：“自從鄆城救了性命，兄弟們到此，無日不想大恩。前者又蒙引薦諸位豪杰上山，光輝草寨，思報無門！”
宋江先解釋不來梁山的原因“殺死**逃在江湖上”“偶然村店里遇得石勇”“父親恐怕宋江隨眾好漢入伙去了”，又說自己前途還很光明“今配江州，亦是好處”，再說“今來既見了尊顏，奈我限期相逼，不敢久住，只此告辭”。
晁蓋卻不讓，叫許多頭領都來參拜了宋江，并斟酒。
酒至數巡，宋江起身相謝，堅持要走。
哈搓搓的晁蓋立即拿押送公人的性命相挾。
宋江真火了，道“這等不是抬舉宋江，明明的是苦我”，又說“做了不忠不孝的人在世，雖生何益”，還發狠話“如不肯放宋江下山，情愿只就眾位手里乞死”！
說罷，淚如雨下，拜倒在地。
眾好漢一看，說好的一起演戲呢，怎的還較真了，這還怎么玩？
既然不能強留，晁蓋退一步，只留宋江住一日便走。
這期間，一直是晁蓋和宋江唱對臺戲，吳用全程冷眼旁觀，只在次日送行時修書一封舉薦戴宗。
此時，宋江還是不清楚吳用在梁山的真實地位和手段，但本能的不信其人，待到江州后，明知戴宗這人的“兇名”，宋江卻偏不拿出吳用的書信，最終靠自己的手段成功折服戴宗，使其由吳用的“線人”變成了自己的“小弟”。
這次交鋒，吳用藏頭露尾，不著痕跡。
宋江已有戒心，管你明槍暗箭，統統不吃，還成功折服戴宗，把對方的“釘子”變成自己的“棋子”，算是搬回一局。
第三次，梁山泊戴宗傳假信，宋戴二人同上斷頭臺。
宋江醉酒題反詩，被抓后，蔡九知府遣戴宗送信給蔡京。
戴宗陰差陽錯間被抓到梁山，眾好漢得知宋江之事，“請”來蕭讓、金大堅，偽造了蔡京的回信，讓戴宗帶回江州救宋江。
眾頭領送走戴宗，回到大寨繼續筵席嗨皮。
正飯酒間，吳用算著時間差不多“這早晚已走過五百里了”，主動爆出書信的漏洞之處，痛哭“是我這封書倒送了戴宗和宋公明性命也”！
為了挽救二人性命，梁山眾好漢依據吳用的“良策”，急匆匆趕往江州救宋江。
此回乍看還以為吳用轉了性，莫非是最后關頭良心發現？
且看江州劫法場時，梁山一幫人鬧的動靜倒是很大，但場面極度混亂，被李逵帶著跑錯路不說，兩個關鍵的儈子手還是李逵——這個全不在吳用算計內的人砍死的！
若沒有李逵，宋江極大可能會在混亂中被儈子手當場正法，梁山既落救人美名，又不需承擔把宋江接上山后各種不可預測的的后果，這才是吳用的真正算計！
這一回，宋江完全是砧板上的肉，若沒有李逵，十死無生。
宋江脫險后，痛定思痛，在白龍廟，果斷利用幾方“救援”人馬的信息不對等，逼江州幫和梁山眾好漢為自己報私仇——破無為軍殺黃文炳。
從頭至尾都在劃水，把宋江當猴兒耍的江州幫也不得不假戲真唱，納上這個投名狀，并追隨其上梁山，宋江經此大劫，聲望反而再次提升，在梁山的的影響力也再次擴大。
這次交鋒之后，宋江上了梁山，先是晁、宋二人一番“讓座”，宋江的理由是“哥哥原是山寨之主，如何卻讓不才”“論年齒，兄長也大十歲”。
好個原是山寨之主，論年齒來當！
前任寨主白衣秀士王倫若是泉下有知，該笑還是該哭？
而后排眾好漢座次，宋江一句“休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主住上坐，新到頭領去右邊客位上坐，待日后出力多寡，那時另行定奪”，便將除了晁蓋、宋江、吳用、公孫勝之外的36位頭領分成兩撥，左邊晁蓋的原班人馬9人（還包括王倫時代留下的4人），右邊因宋江上山的新頭領卻是27人。
這下，吳用算是徹底看清了宋江這人的精明可怕和非凡能量，明白此人絕不可能如晁蓋那樣任人擺布——自己真的玩不過！
既然搞不贏，那便果斷輸誠吧！
宋江這一路上應該也通過花榮、石勇等人的描述，基本理清了事情的來龍去脈，以其梟雄本質，對吳用這個可以拉攏且“有用”的仇人，倒不至于恨之入骨不共戴天，但也不會輕易信任其人，而且此時他也不能確定晁蓋是真的被架空了，還是扮豬吃老虎。
于是，在接風宴上，宋江又提起拒敵官軍一事，說道：“那時小可初聞這個消息，好不驚恐，不期今日輪到宋江身上！”
吳用立即附和道：“兄長當初若依了兄弟之言，只住山上快活，不到江州，不少目了多少事？這都是天數注定如此！”
宋江是如何回答吳用的“天數注定”呢？
宋江道：“黃安那如今在那里？”
黃安是誰？讀書不夠認真的書友絕對懵逼。
這人乃是三年前，何濤兵敗之后，帶2000人馬意圖剿滅梁山賊的濟州團練使，其人兵敗被俘后，就再無消息。
貌似宋江沒接吳用的話，反而問了個莫名其妙的問題。
其實不然，這就是宋江此時的對吳用的態度，其中含義耐人尋味。
宋、吳二人酒宴之后的互動無人知曉，但此后吳用似是與宋江達成了默契。
至第三日酒宴上，宋江提出要親自接老父上山，吳用不發一言，晁蓋卻不斷勸阻，還講出“賢弟路中俏有疏失，無人可救”的混賬話。
宋江也硬邦邦的回道：“若為父親，死而無怨！”
宋江話說得極硬氣，但在還道村玄女廟，卻是一直茍到自己的絕對心腹——李逵出現后，才現身。
這一次，宋江借口下山接老父，以身為餌，徹底摸清了晁、吳二人權力分配模式，也看到了吳用的“誠意”，順便搞出一套“只可與天機星同觀”的“天書”。
到此為止，宋江、吳用二人終于盡棄前嫌，精誠合作，晁大頭領卻仍蒙在鼓里，還傻乎乎的抱怨：“我叫賢弟不須親自下山，不聽愚兄之言，險些兒又做出事來。”
而“聰明人”公孫勝卻已經料到山寨即將來臨的腥風血雨，趕緊借口“還鄉看視老母”“亦恐我真人本師懸望”——溜之大吉。