晁宋跟隨宋江大軍，浩浩蕩蕩，殺奔東平府而來，在離城四十里的安山鎮駐扎軍馬。雖然只是很短的一次行軍經過，但于晁宋而言依舊收獲很大。
他是個21世紀的大學生，雖然參加過軍訓，但是對于古代的軍事知識所知甚少。
幾萬大軍如何在通訊不發達的時代保持令行禁止，行軍的路線該如何規劃，誰領軍在前，誰領軍殿后，斥候如何派出，大軍如何扎營，這些都是晁宋以前所不知道的。
甚至于大軍在野外如何上廁所，如何運送糧草，士兵們每天吃什么，如何安排夜間巡哨人員，如何防備敵軍偷襲等等具體細節，晁宋都趁此機會一一用心記憶學習。好在他本就是個學霸，對于這些事情，他基本很快就能領悟。
次日一早，宋江就召集眾將，召開戰前會議。
和書中所記載的一樣，宋江差郁保四和王定六二人前去下戰書，結果被董平痛打了一頓，宋江派人將他們送回山寨養傷。隨后史進便提議自己潛入城中娼妓李瑞蘭家作為內應。
卻見晁宋出面勸阻道：“此計不可，娼妓之家，最是無情，見錢眼開，況兼我大軍屯住城外，他們必然心驚，大郎此去只怕反吃他們陷害了。”
史進怒道：“少頭領不需擔心，我史進闖蕩江湖亦有數年，識得這些手段。那李瑞蘭不比別人，是我知心交下，可以托付的。史進此去，必要成功。少頭領一意勸阻，莫不是怕俺搶了頭功？”
晁宋心里無奈嘆息，世人就是如此，好心為你，偏偏不識好歹。
宋江見史進言語激昂，便允諾了。
史進只藏了貼身短刀，也不帶其它兵刃，便雄赳赳氣昂昂的去了。臨走前說道：“公明哥哥，三日后只看城中火起，便可引大軍來破城，必可一戰成功。”
看著史進遠去的背景，晁宋不由得感慨，江山易改稟性難移，闖蕩江湖這么多年，史進還是華陰縣那個少年，熱血而又急性。
三日來，宋江一直按兵不動。晁宋也趁這個機會繼續學習軍事知識。
在不久的將來，梁山必然會和朝廷之間有一場戰爭，而在那之后，如果梁山因為自己的到來而存在的足夠久，還將面對北方那個強大的游牧民族騎兵。和平的年代已經一去不返，頻繁的戰爭在今后將是普遍狀態。
亂世靠軍功，治世靠文章，這是千古不易的功成名就方式。
所以面對馬上就要來臨的亂世，晁宋必須讓自己在領軍奪陣，千里征伐方面的才能迅速成長起來。
此時的晁宋手底下，有著宋江撥給他的五百護衛親軍，并撥心腹頭目寧建為晁宋的副手。這幾日，晁宋沒事就把他們帶出去操練一番。
到了第三日，宋江大集諸軍，準備攻城。
晁宋繼續進諫道：“叔父，史進此去，必然遭遇毒手，現在若是發兵攻城，只怕不妥。這東平府守將只有一個董平有些手段，太守程萬里雖然為政頗有功績，但不知兵。若是能設法誘董平出城，生擒此人，則城池不攻自破矣。”
宋江笑道：“賢侄多慮了，諒此區區一個小城，我大軍鐵蹄到處，便能將其踏破，何須用此計。”
當下令林沖帶領韓滔，彭玘引軍兩千打東門；花榮和解珍，解寶引軍兩千打西門；徐寧并王矮虎，一丈青引軍兩千打南門；宋江自引大軍，以劉唐為前部先鋒打北門。
卻說東平府內，程太守見梁山大舉攻城，便召董平商議。
董平道：“太守無需憂愁，前日城中捉得梁山奸細，如今正好著落在他身上用計。”
太守問道：“計將安出？”
董平道：“宋江那廝定是想要派這個奸細來里應外合，取我城池。我今將計就計，誘他入城，卻于城中埋下伏兵，必叫他有來無回。”
太守喜道：“如此，則全城百姓都望董將軍救護了。”
董平道：“為國效力，正是我輩職責。此前末將曾派人來向太守府上提親，未見答復。如今我董平親自來說此事，還望太守應允。我和小姐成親之后，你就是我的岳丈，我董平自然會盡力守城，保你們周全。”
程萬里臉色尷尬，道：“董將軍英勇無敵，又是少年英雄，若能招為吾婿，自然是老夫所愿。只是如今大敵當前，不宜辦理婚事，待董將軍擊退了敵軍，那時再商議良辰吉日。”
董平道：“只今日本將便要擊破梁山，便以宋江的人頭為聘禮，后日便是吉日，太守可以早早準備，我回城之后便來迎娶小姐。”
說完便趾高氣昂的離開了，只留下呆住的太守。
再說宋江引軍來到城下，不一時，只見城內數處黑煙冒起。宋江大喜道：“此必是史進在城內得手了，眾軍士與我加力打破此城。”
劉唐身先士卒，來搶城門，只見他手提大刀，勇猛精進，手下士卒也是個個爭勇向前。守城軍士見了都是臉色大變，心生懼意。不一時，劉唐殺散城下守卒，這時只聽得城門內人聲喧嘩，接著城門大開。
宋江高興地拍手道：“好了好了，史進前來接應了，眾將士隨我一起搶城。”說著便催動大軍一齊攻來。
晁宋卻在心中疑惑，劇情發展不應該是這樣啊，按照書中所寫，史進應該是被捉起來了，斷然不可能前來接應的，難道是因為自己的穿越導致歷史已經改變了？
他心中總覺得有些不安，難不成這一切都是敵軍的誘敵之計？如果是這樣那宋江豈不是有危險了。
雖然說自己想要在這個世界有所作為，宋江絕對是自己最大的障礙，但此刻的宋江卻還不能死，他一死，這梁山就要分崩離析了，對誰都沒有好處。
晁宋急忙趕到呂方郭盛身邊，說道：“二位哥哥，小弟擔心城中有詐，還請務必小心護衛好宋頭領。”
二人道：“不需賢弟提醒，就是我二人性命不在了，公明哥哥也不會傷了一根毫毛。”