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晚上，瑞恩和亞歷克斯帶著娜塔莉參加了酒店里科技會議舉辦的派對，對于一直都是身著正裝、個性死板的娜塔莉來說，派對無疑是一個巨大的挑戰，她不僅人生第一次在沒有邀請函的情況下偷溜進了派對，而且放開手腳和一個初次見面的男人有了一夜春風，這絕對是一個巨大的突破。
正當娜塔莉放松心情享受著人生第一次狂歡時，瑞恩和亞歷克斯的相處卻越發融洽起來，兩個人有著相同的想法——不要認真、玩玩而已，同時因為相似的經歷也使得兩個人在交談過程中有著天然的默契，更不要說在床.上的融洽，這使得兩個人的相處彌漫著粉紅色的火花。無論是瑞恩還是亞歷克斯，顯然都很享受與對方相處的時間，愜意之中帶著放松，開心之中帶著肆意。
瑞恩和亞歷克斯就好像是情侶一般度過了美妙的一晚，但是天亮之后，兩個人就又恢復了類似于朋友的關系，亞歷克斯穿上衣服前往辛辛那提開會，將瑞恩留在了房間里。
為了拍攝朱莉想要的紙板照片，亞歷克斯和瑞恩來到了海邊，亞歷克斯拿著紙板站在碼頭，當她聽到瑞恩沒有思考過他和亞歷克斯的未來時，這激怒了處于敏感時期的娜塔莉，她一下就將手中的紙板扔在了碼頭地面上，對著瑞恩憤怒地吼到，“你就是一個混蛋，你為什么不給她一個付出真感情的機會，你的生活方式基本上拒絕了與任何人的交往，現在有一個女人出現，忍受你荒唐的生活方式，同時又對你強顏歡笑，你卻說只是隨便玩玩而已，我需要長大成熟？你才是十二歲的孩子！”
對于娜塔莉的話語，瑞恩一開始還能夠抵抗反駁，但最后卻無話可說，這種情形可是第一次。看著娜塔莉離開的背影，瑞恩才一回頭，就發現紙板居然被風吹到了大海里，情急之下，瑞恩只能是把手里的相機放在碼頭上，跪在地板上，試圖伸出手去夠那塊紙板，可惜的是紙板居然開始往下沉，瑞恩伸出去的身體越來越多，噗通一下就掉進了海里，狼狽不堪。
回到酒店，盡管瑞恩迅速用電吹風試圖烘干紙板，但可惜回紙板還是不可避免地變得皺巴巴的了。這一次，瑞恩和娜塔莉來到了底特律，雖然瑞恩認為時機還不成熟，但還是在格雷戈的強烈要求下，第一次嘗試使用了視頻會議來進行裁員，負責主持視頻會議的自然是娜塔莉這個方案倡導人，而格雷戈則在公司大本營進行實時觀看監督。
這家公司的職員可不好對付，都是一些老油條，而且娜塔莉目前的經驗還是不夠，所以瑞恩不得不進行千叮嚀萬囑咐，但時間終究還是不夠用。娜塔莉就要上陣了。
娜塔莉按照她之前學習的程序進行展開，但是卻引起了電腦屏幕另一端這位叫做薩繆爾的男人卻沒有按照娜塔莉預期的反應發展。
一開始薩繆爾還憤怒地破口大罵，但是當他意識到結果已經無法改變時，坐在電腦面前卻是嗷嗷痛哭起來。娜塔莉和瑞恩這才發現，其實薩繆爾就在他們的隔壁，僅僅是一墻之隔而已，準確來說，這不是一堵墻，只是一面玻璃。
但就是這樣一面玻璃，卻讓事情都變得不一樣起來。娜塔莉看著薩繆爾痛哭，卻無法做出任何有效的應對策略。面對面裁員已經很困難了，而隔著一個電腦屏幕，則讓事情完全失去了控制。
無論娜塔莉說什么，薩繆爾也沒有反應，就只是看著手中的資料在哭泣，由于隔著電腦屏幕，所以娜塔莉也無法通過一些肢堊體接觸去安撫薩繆爾，同樣也沒有辦法通過視線接觸去傳遞自己的真誠，冰冷的電腦屏幕讓所有聯系都變得淡薄起來。
娜塔莉有些不知所措，她看著哭泣得像是個孩子的薩繆爾，想要嘗試安慰他，也想要嘗試鼓勵他，但應該說的、能夠說的她都已經說過了，她現在已經是徹底束手無策了。娜塔莉慌亂的眼神里泄露了她的焦慮和同情，她的視線在電腦屏幕前方來回轉動，只能緊咬著嘴唇，強迫自己繼續工作，“薩繆爾先生，我們的談話已經結束了。”
可是，給予娜塔莉回應的是一片沉默和那張沾滿淚水的臉龐，這樣的沉默讓大家都有些不知所措。格雷戈充滿疑惑地看著電腦屏幕，瑞恩擔憂的視線則在電腦和娜塔莉之間來回移動，娜塔莉緊抿的嘴唇清晰泄露了她此時的不安，她已經無計可施了。
無奈之下，娜塔莉只能提高自己的嗓音，對著話筒用自己最大的音量說到，“薩繆爾先生！我們的談話已經結束了！”
這時，薩繆爾才恍然大悟一般反應了過來，但他迷茫的眼神還是泄露了他此時的六神無主，他只能懵懵懂懂的離開了會議室，然后垂頭喪氣地走回自己的位置，他那壯碩的身體此時卻是佝僂成一團，拖著沉重的腳步從會議室出來，經過瑞恩和娜塔莉所在的辦公室，然后逐漸消失。
薩繆爾的身影，在一片沉默之中越發顯得沉重，雖然瑞恩安慰娜塔莉說“你干得不錯”，但他們都知道，這不是一次成功的裁員，因為薩繆爾并沒有完全被安撫，他依舊隨時都有向公司提起訴訟的可能。
瑞恩詢問娜塔莉還能夠繼續堅持下去，是否需要自己來接手，娜塔莉強撐一口氣表示自己還行，但是看著手邊那密密麻麻的名單，卻是愣住了，她刪除了名單最上面的第一個名字，然后看著名單就這樣放空出神。隔著一個電腦屏幕，并沒有讓工作變得輕松，相反讓事情變得更加棘手起來。
格雷戈此時才真正明白了瑞恩當初所說的道理，裁員工作并不是那么簡單的，之所以要堅持面對面交談，這也是人際交往中不可或缺的一部分，即使手機、網絡再先進，依舊無法取代人際交往面對面接觸的重要性。
所以，在這一個公司的解雇工作完成之后，格雷戈就立刻將瑞思和娜塔莉召回了公司。即使瑞恩嘗試為塔莉再爭取爭取，但格雷戈還是堅持自己的最終決定。而被視頻裁員正面沖擊的娜塔莉幾乎要失去了心神，只能是失神落魄地依靠在車輛上，唯一能夠讓她欣慰的，就是瑞恩告訴她這一切都結束了，可以回家了。娜塔莉甚至沒有心思去思考，回家背后意味著視頻裁員的失敗，她只知道，她終于不必再隔著一個冷冰冰的電腦屏幕看著被解雇之人的傷心、憤怒、暴躁，因為這太過折磨了。
此時此刻，娜塔莉才終于知道，瑞恩的工作到底是一份怎么樣的職業，在這份工作之中，作為裁員的一方又必須承受什么樣的壓力。社會，不是她想象得那么簡單；生活，也不是總能夠按照計劃進行的。
回去奧馬哈之前，瑞恩再三斟酌之后，還是前往芝加哥約了亞歷克斯出來，邀請亞歷克斯和自己一起去參加妹妹朱莉的婚禮。這對于瑞恩來說是一個巨大的突破，因為這是妹妹的婚禮，他選擇了不再是一個人獨來獨往，而是邀請一個對象一同到場——不管是用約會對象還是什么詞匯來形容，但至少不是一個人，這和他的人生哲學是相違背的。由此可見，瑞恩還是受到了娜塔莉的影響，他的心態或多或少還是產生了改變。
于是，瑞恩帶著亞歷克斯一起抵達了密爾沃基，參加朱莉的婚禮。
瑞恩和亞歷克斯入住酒店的時候，卻意外發現了姐姐卡拉，在互相介紹之后，瑞恩才知道，卡拉居然和丈夫正處于協議分居的狀態，而瑞恩對此一無所知。隨后瑞恩和亞歷克斯就一起參加了晚上的婚宴彩排，當瑞恩與朱莉見面時，場面絕對是要多尷尬就有多尷尬，相對而言，亞歷克斯和朱莉的相處反而更加舒服，這種怪異的場面著實有種哭笑不得的感覺。
見過了朱莉和吉姆這對準夫婦之后，瑞恩也終于知道了自己帶著紙板到處拍照的原因，看著整個墻面都是朱莉夫婦的朋友們幫忙拍攝的照片，朱莉解釋到，“吉姆把我們大部分積蓄都投在了房地產生意上，但是我們算賬之后發現，蜜月在這種情況下真的是負荷不起了。沒錢旅行，不代表不能拍攝啊。”
朱莉和吉姆兩個人一搭一唱的，把整個情況解釋了一邊，房地產行業，瑞恩肯定是再了解不過現在經濟環境下房地產又多么糟糕。但是看著朱莉和吉姆兩個人互相扶持的模樣，卻根本看不出他們生活的艱辛。
彩排結束之后，三兄妹異常尷尬地站在教堂門口，瑞恩想到了一件事，“朱莉，我在想，爸爸已經不在了，你有沒有找到帶著你步入禮堂的人？”從這句話就可以看出，其實瑞恩的想法已經發生巨大改變了，他不僅帶著伴侶來參加了自己原本根本不知道是否要參加的婚禮，而且還嘗試要修復和妹妹的關系，在沒有父親的情況下，瑞恩作為兄長牽著妹妹的手，步入教堂，然后將朱莉的手交給吉姆，這是再正常不過的了。
朱莉的表情頓時變得尷尬起來，但她還是堅持說到，“吉姆的叔叔。”
瑞恩的臉部表情有些無法捉摸，他垂下了自己的眼眸，似乎眼眶有些發熱，他甚至無法直視朱莉和卡拉，他努力抿著自己的嘴角讓自己顯得平靜，但是那長長睫毛之下錯雜的眼神還是泄露了他內心的失落和苦澀。
“呃，很好，非常好，我只是想確認，有人照顧你而已。”瑞恩努力讓自己的語氣變得平靜，“那么，我應該幾點到？”
“賓客們五點就會到，婚禮五點開始…”朱莉的話再次擊中了瑞恩的心窩，在自己妹妹的婚禮上，他不是家屬而是賓客。還好，亞歷克斯的出現打破了三個人之間尷尬到已經要凝結成冰的氣氛。
第二天，瑞恩帶著亞歷克斯來到了自己的母校，兩個人就像是高中里那些青澀美好的情侶一般，度過了美好的時光。眼神的交換、話語的交流、笑容的溝通，讓兩個人之間的默契閃閃發光。但是一通電話卻打破了兩個人之間的相處。
電話是卡拉打來的，原來吉姆居然臨陣脫逃，不想要結婚了。卡拉倒是想要上前安慰吉姆，但她目前正在分居階段，她說話可沒有說服力，所以只能是瑞恩了，朱莉的哥哥。但瑞恩卻認為自己的生活哲學似乎也不適合去說服吉姆，他是獨身主義者，甚至是婚姻反對者，但是卡拉的一番話卻讓他沒有拒絕的余地，“你不常在我們身邊，不對，基本上就沒有你這個人，我知道你想幫她，好，現在正是時候。”
瑞恩進入了房間，和吉姆交談起來，“嗯，昨天晚上我睡不著，我就開始想婚禮，想結婚儀式，想我們一起買房生活，我們會有第一個孩子，然后會有第二個，然后是感恩節、圣誕節、春假，參加孩子的橄欖球比賽，然后轉眼他們就畢業了，然后孩子們找工作、結婚，然后我就成為爺爺了，然后我退休、脫發、發福，再后來，我就死了。我忍不住去想，這一切到底有什么意義？”
聽著吉姆的話，瑞恩的表情也越來越僵硬，他內心的洶涌一點也不比吉姆少，是啊，這就是人生，仔細想想，似乎也沒有什么，無非就是生老病死，許多人都只是為了活著而活著，甚至找不到生活的真實意義。
吉姆的話是在自我疑問，同時也是在撞擊著瑞恩的心靈：他現在這樣工作著、生活著，在云端之上過著屬于自己的黃金單身漢生活，似乎一切都再完美不過了，那么，這一切的意義又是什么？他的追求又是什么？他的人生追求、人生哲學呢？
“這樣有什么意義？”吉姆抬頭看向了瑞恩，提問到。
“意義？”瑞恩顯然反應不過來，只能單調地重復吉姆的話語。